JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2

PERCOBAAN 10

“ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR”

 

Disusun Oleh :

RIZKI FITRA PRATAMA (A1C118012)

 

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si.

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

  

I.                   Judul : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur

II.                Hari/Tanggal : Kamis, 10 Desember 2020

III.             Tujuan :

Adapun tujuan dari praktikum ini adaah sebagai berikut :

1.      Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa Fenilpropanoid.

2.      Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenilpropanoid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

 

IV.             Landasan Teori

Kencur merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di kebun, pekarangan, yang digunakan sebagai bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia yang terkandung didalam kencur antara lain: etil p-metoksi sinamat, etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksi sinamat dalam kencur cukup tinggi biasa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol (Tim Praktikum Kimia Organik II. 2019).

Etil p-metoksi sinamat yang merupakan komponen utama yang memiliki pusat-pusat reaktif yang potensial untuk reaksi kimia. Antara lain ilatan rangkap terkonjugasi, cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugus metoksi dan gugus fungsi eter. Karenanya, dapat dilakukan beberapa reaksi antara lain hidrolisa eter, demetilasi, transformasi eter menjadi gugus lain. Khususnya untuk hidrolisa etil p-metoksi sinamat ini menghasilkan asam p-metoksi sinamat. Sedangkan transformasi gugus eter dapat dilakukan melalui halide asam yang jauh lebih reaktif untuk ditransformasikan menjadi gugus yang ditargetkan (Kumoro. 2015).

Tanaman kencur banyak sekali ditemui di Indonesia biasanya digunakan sebagai tanaman yang dipelihara, ramuan bat tradisional dan bumbu masakan sehingga para petani membudidayakan tanaan kencur tersebut sebagai sumber dagang dalam jumlah yang besar. Bagian kencur yang di perdagangkan biasanya buah akar yang hidup di dalam tanah atau biasa disevut rimpang kencur atau rizoma (Fessenden,1982).

etil p-metoksisinamat merupakan senyawa hasil isolasi kencur yang senyawa dasr dari tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. Etil p-metoksisinamat merupakan senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana (Nurlita,2004).

Etil p-metoksi sinamat merupakan komponen utama yang dimiliki oleh pusat-pusat reaktif yang potensial untuk reaksi-reaksi kimia, antara lain ikatan rangkap terkonjugasi, cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugus metoksi dan gugus fungsi ester. Karena itu dapat dilakuka beberapa reaksi antara lain : hidrolisa ester, demetilasi, transformasi ester menjadi gugus lain. Khusus untuk hidrolisa etil p-meyoksi sinamat ini menghasilkan asam-p metoksi sinamat (Hart,2014).

 

V.                Alat dan Bahan

a)      Alat

Ø  Erlenmeyer 250 ml.

Ø   KLT.

Ø  Kertas saring.

Ø  Alat ukur TI.

Ø  Penangas air.

Ø  Corong biasa.

Ø  Corong Buchner.

Ø  Evavorator.

Ø  Labu bulat alas datar.

b)     Bahan

Ø  Kencur yang telah ditumbuk-

Ø  kloroform.

Ø  Etanol.

Ø  Metanol.

Ø  Asam sulfat klorida.

Ø  NaOH.

 

VI.             Prosedur Kerja

a)      Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1.      Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml.

2.      Direndam dengan 100ml klorofrom.

3.      Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang - goyang.

4.      Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring.

5.      Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama.

6.      Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya.

7.      Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner , filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang.

8.      Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC).

 

b)      Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.      Dilarutkan sampel kristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2.      Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah.

3.      Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium.

4.      Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar.

 

c)      Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

1.      Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

2.      Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm.

 

d)     Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1.      Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering.

2.      Dibuat spectrum infra merahnya

 

Adapun video yang terkait dalam praktikum ini adalah :

                        https://youtu.be/5qGUJk5xw60

 

PERMASALAHAN

1.      Mengapa  pada saat residu di pisahkan proses perkolasi dilakukan dua kali ?

2.      Mengapa proses perkolasi dilakukan sebanyak dua kali, bagaimana apabila kita hanya melakukan proses perkolasi itu satu kali saja atau tidak sama sekali kita lakukan proses perkolasi apa yang akan terjadi ?

3.      Mengapa pada reaksi hidrolisis etil p-metoksi sinamat hanya dilakukan dalam suasana basa?