JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2

PERCOBAAN 5

“Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohil”

 

Disusun Oleh :

RIZKI FITRA PRATAMA (A1C118012)

 

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si.

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

 

I.                    Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohil

II.                 Hari/Tanggal : Kamis, 12 November 2020

III.              Tujuan :

Adapun tujuan dari praktikum ini adaah sebagai berikut :

1.       Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alpha.

2.       Dapat memahami Reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.

3.       Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkohol.

IV.              Landasan Teori

Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123 derajat Celsius dan kristalnya berbentuk monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tak berwarna. Kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama-sama dari bahan benzaldehida yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehida adalah suatu senyawa aldehida yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH, CN, NH3, ion C (karbon) dan sebagainya (TIM KIMIA ORGANIK II. 2020).

Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat.  Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.  Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (Zaid, et al., 2014).

Jenis pengawet yang sering digunakan pada makanan adalah asam benzoat. Benzoat yang umum digunakan pada makanan dalam bentuk garamnya karena lebih mudah larut dari asamnya. Menurut pernyataan SNI 01-0222-1995 batas maksimum penggunaan asam benzoat adalah 9 /kg ambang penggunaan bahan pengawet yang digunakan adalah batas dimana konsumen tidak menjadi keracunan dengan tambahan pengawet tersebut dimana sebenarnya penambahan pengawet memiliki resiko bagi kesehatan tubuh manusia. Jika terakumulasi secara terus menerus dan dalam jangka waktu yang lama (Sella. 2015).

Asam benzoate adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoate juga biasa disebut dengan senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makana yang telah dibuka kemasannya. Untuk pembatasan penggunakan asam benzoate bertujuan supaya tidak terjadi keracunan. Konsumsi berlebihan asam benzoate yang zecara berlebihan tidak dianjurkan dikarenakan pengawet yang masuk kedalam tubuh kita akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi, apalagi kalai dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lainnya yang mengandung asam benzoate. Pada manusia dosis toksiknya adalah 6mg/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi untuk pemasukan melalui mulut sebanyak 5mg sampai 10mg/hari dan selama beberapa hari asam  benzoate dalam tubuh tidak mempunyai efek negative ataupun merugikan terhadap kesehatan (Astawan, 2015).

Benzyl alcohol dapat direfluks dengan penambahan kalium permanganate (KMNO4) ataupun oksidator ainnya dalam air. Campuran ini disaring untuk memisahkan mangan oksida dari campuran, kemudian didinginkan pada suhu ruangan untuk mendapatkan asam benzoate. Benzyl alcohol dipisahkan dari asam benzoate dengan menggunakan metodepemisahan destilasi (Hart,2003)

 

V.                 Alat dan Bahan

a)      Alat

Ø  Erlemeyer 250 ml

Ø  Pendingin aie (Kondensor)

Ø  Labu dasar datar 300 ml

Ø  Labu destilasi

Ø  Corong pisah

Ø  Thermometer

b)      Bahan

Ø  27 gr KOH padat

Ø  20 ml larutan natrium bisulfit

Ø  75 ml asam klorida pekat

Ø  29 ml benzaldehid

Ø  10 ml natrium karbonat

Ø  120 ml eter

Ø  5 gr MgSO₄

 

VI.              Prosedur Kerja

1.       Dimasukkan larutan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer.

2.       Di tuangkan larutan kalium ke dalam sebuah labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehida yang baru didestilasi.

3.       Dikocok sampai terjadi emulsi, Diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

4.       Ditambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.

5.       Dipindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi 3 kali masing-masing dengan 30 ml eter.

6.       Dikocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7.       Dipisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

8.       Diekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi, untuk memisahkan meternya dengan jalan destilasi sampai volumenya tinggal 300 ml.

9.       Didinginkan sisa destilasi ini dan cocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengisi sisa benzaldehida yang masih ada.

10.   Dicuci dengan 10 ml larutan Natrium karbonat 10% kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat.

11.    Disaring dan destilasi nya langsung ditampung dalam labu destilasi.

12.   Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya di atas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehida pada temperatur 200-206^oC  pada wadah yang bersih dan kering.

13.   Bila benzaldehida yang ditabung itu tidak pada temperatur 200^oC berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilat tersebut.

14.   Bila destilasi ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehida, periksa kemurnian dengan melihat indeks biasnya.

15.   Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah)  yaitu kalium benzoat ke dalam suatu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es.

16.   Terjadi asam benzoat, disaring, cuci dengan air Kemudian uapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoat. Periksa titik lelehnya.

 

Adapun video yang terkait dalam praktikum ini adalah :

            https://youtu.be/b9cEfagdhSU

 

PERMASALAHAN        

1.      Dalam vido diatas, untuk pembuatan asam benzoate terjadi depronotasi saat toluene dioksidasi oleh permanganate. Mengapa bisa terjasi deprotonasi ?

2.      Apakah fungsi dari natrium karbonat dalam praktikum ini ?

3.      Pada pembentukan asam benzoate dari toluene menggunakan pengoksidari berupa KMNO4, apakah bisa menggunakan pengoksidasi selain KMNO4 ?